Debido a la negativa tradicional del hampa para procesar, Capone nunca fue juzgado por la mayoría de sus crímenes. Fue detenido en 1926 por haber matado a tres personas, pero sólo pasó una noche en la cárcel porque no había pruebas suficientes para conectarlo con los asesinatos. Al Capone finalmente cumplió su primera prisión en Mayo de 1929, se trataba simplemente de llevar un arma. En 1930, en el apogeo de su poder, Capone se dirigió nueva lista de los veintiocho peores criminales de Chicago y se convirtió en la ciudad del "enemigo público número uno."La creencia popular en la década de 1920 y 30 fue que las ganancias ilegales de juego no eran la base imponible. Sin embargo, el fallo Sullivan 1927 afirmó que las ganancias ilegales eran de hecho imponibles. El gobierno quería acusar a Capone por evasión de impuestos, Capone nunca presentó una declaración de impuestos, no poseía nada en su propio nombre, y nunca hizo una declaración de bienes o ingresos. Él hizo todo su negocio a través de testaferros para que él era anónimo cuando se trata de ingresos. Frank Wilson de la Unidad Especial de Inteligencia del IRS fue asignado a centrarse en Capone. Wilson encontró accidentalmente un libro de recibos de efectivo que no sólo mostró los beneficios netos de la operación de una casa de juego, sino que también contiene el nombre de Capone, fue un récord de ingresos de Capone.Posteriormente propio impuesto abogado Lawrence P. de Capone Mattingly admitió en una carta al gobierno de que Capone tenía un ingreso. Libro mayor de Wilson,de Mattingly carta y la coerción de testigos fueron la principal prueba utilizada para condenar a Capone.